Sejak modernisasi mulai menyasar sektor pendidikan di Indonesia yang ditandai dengan munculnya sekolah (seperti Sekolah Rakyat), pesantren yang awalnya menawarkan format pendidikan Islam tradisional mau tak mau pada akhirnya harus melakukan transformasi (Steenbrink 1896; Wahid 2011; dan Haira 2004). Banyak pesantren di Indonesia berhasil berkembang pesat karena tidak menolak modernisasi. Sebaliknya, tidak sedikit yang tumbang karena menolaknya sama sekali. Pesantren-pesantren di Indonesia yang berhasil beradaptasi dengan kemajuan zaman setidaknya dapat diklasifkasi menjadi dua bentuk: pesantren modern dan pesantren semi-modern. Dua pesantren ini menawarkan metode pembelajaran berbeda. Pesantren semi-modern sudah mau memasukkan kurikulum sekolah (seperti Madrasah Diniyah, Madrasah Tsanawiyah, dan Madrasah Aliyah) namun tetap masih mempertahankan tradisi lama. Adapun pesantren modern bukan hanya memasukkan sekolah tetapi juga menggunakan kurikulum yang sama sekali baru.

Terlepas dari detail perbedaan di antara keduanya, setidaknya fenomena masuknya kurikulum sekolah ke dalam tubuh pesantren ini menunjukkan dua hal. Pertama, menunjukkan bahwa pesantren— yang awalnya identik dengan institusi pendidikan Islam yang sangat tradisional—tidak seutuhnya kaku sebagaimana asumsi kalangan modernis sejak paruh kedua abad ke-19 sampai dengan pertengahan abad ke-20, tepatnya sebelum era 50-an. Kelenturan pesantren ini merupakan fakta yang tak terbantahkan. Dengan kata lain, pesantren mulai beradaptasi dengan perkembangan zaman. Perkembangan ini (masuknya sekolah ke dalam pesantren) nampaknya tak pernah terbayangkan sebelum modernisasi di sektor pendidikan terjadi. Kedua, menunjukkan bahwa kebutuhan masyarakat Muslim di Indonesia terhadap pesantren masih tinggi. Modernisasi di sektor pendidikan terbukti tidak mampu menghapus pesantren sama sekali melainkan yang terjadi justru adalah hybrid: perkawinan antara pesantren dengan sekolah. Ini terjadi karena masyarakat bukan hanya membutuhkan sekolah tetapi juga karena masih membutuhkan pesantren.

Setidaknya ada tiga faktor yang dapat menjelaskan secara rasional kenapa mereka membutuhkan pesantren. Pertama, faktor sejarah. Keberadaan pesantren di Indonesia sudah sangat lama. Jauh sebelum kemerdekaan bahkan sebelum kedatangan kolonial Belanda, jejak pesantren sudah dapat ditemukan di Nusantara. Seperti pada abad ke-15 terdapat sebuah pesantren yang kelak dikenal dengan nama Alkahf Somalangu, Desa Sumberadi, Kebumen, Jawa Tengah. Pesantren ini didirikan pada 25 Sya'ban 879 H (atau Rabu, 4 Januari 1475 M) sesuai dengan catatan di prasasti batu Zamrud Siberia (Emerald Fuchsite) dengan bobot 9 kg yang terletak di dalam masjid pesantren tersebut.

Kemudian pada abad ke-18 nampak mulai bermunculan pesantren-pesantren baru yang penyebarannya mulai merata. Pesantren Sidogiri Pasuruan Jawa Timur berdiri pada 1718 M, Pesantren Jamsaren Jawa Tengah pada 1750 M, Pesantren Gading Malang Jawa Timur pada 1768 M, Pesantren Buntet Cirebon Jawa Barat pada 1785 M, dan Pesantren Banyuanyar Pamekasan Madura pada 1787 M. Penyebaran pesantren pada periode ini sangat erat kaitannya dengan jaringan penyebaran Islam dari Hadlramaut, Yaman melalui jalur Walisongo, demikian menurut Abdullah bin Abdilqadir al-Habsyi dalam bukunya, Man Nasyara 'l-Islám. Pada perkembangan berikutnya, abad ke-19, perkembangan pesantren-pesantren di tanah Nusantara semakin besar. Jaringan yang terbentuk adalah relasi Nusantara-Hijaz (Azra 2013).

Pesatnya perkembangan pesantren di Nusantara ini pada akhirnya sangat berdampak terhadap cara pandang masyarakat Muslim Indonesia tentang dunia pendidikan. Bagi masyarakat Muslim—yang oleh Geertz (1960) disebut sebagai varian "santri"— memasukkan anak ke sekolah tanpa pesantren dinilai kurang afdlal (Kuntowijoyo 2002). Sebab secara antropologis, pesantren bukan hanya dianggap sebagai institusi pendidikan biasa tetapi juga dianggap sebagai tempat mencari apa yang disebut berkah. Berkah adalah istilah Arab yang berarti bi ziyádati 'l-khair, yaitu "bertambahnya kebaikan". Namun terlepas dari makna letterlijk tersebut, kata berkah di mata masyarakat Muslim Indonesia berarti suatu nilai dan kualitas yang dianggap penting dalam hidup mereka. Tanpa keberkahan, sehebat apapun capaian pendidikannya tetap akan dinilai kurang bermakna. Dengan kata lain, keberkahan di mata mereka adalah kemermaknaan suatu capaian dalam hidup ini termasuk mengenai konteks pendidikan. Inilah jawaban kenapa pesantren sampai sekarang masih dinilai penting oleh masyarakat Muslim Indonesia.

Kedua, kebutuhan masyarakat tentang pendidikan agama. Di tengah gempuran gelombang perubahan mulai dari modernisasi hingga gelobalisasi, pesantren tetap dapat bertahan hidup bahkan justru tumbuh subur karena agama di sini menjadi faktor kunci. Satu sisi, Muslim di Indonesia merupakan penduduk mayoritas. Di lain sisi, mayoritas Muslim di Indonesia terafliasi dengan Nahdlatul Ulama (NU). Pada 2019, Lingkaran Survei Indonesia (LSI) menunjukkan bahwa dari 231 juta umat, 49,5% terbukti terafliasi dengan NU. Organisasi ini merupakan wadah keumatan yang basis pergerakannya memang pesantren. Di samping itu tak sedikit organisasi Islam lain yang belakangan juga mulai mendasarkan sepak terjang perjuangannya melalui pesantren. Ini menunjukkan bahwa besarnya kebutuhan masyarakat terhadap pendidikan agama menjadi faktor penting bagi tumbuh suburnya pesantren. Umat Muslim di Indonesia, baik yang terafliasi dengan NU maupun tidak, sangat terbaca dengan baik bahwa mereka memiliki minat yang tinggi terhadap pendidikan agama. Kebutuhan mereka ini hanya bisa terfasilitasi oleh lembaga bernama pesantren (Pohl 2009).

Ketiga, kekhawatiran orang tua terhadap moralitas anaknya. Seiring laju zaman yang terus menuju keterbukaan, tak sedikit orang menaruh khawatir atas moralitas anak-anak mereka. Mereka takut jika hanya sekolah tanpa pesantren, anak-anak yang kelak akan menjadi penerus mereka terjerumus ke dalam pergaulan yang tidak mengindahkan nilai-nilai moralitas. Sebagian orang tua meyakini bahwa solusi atas kekhawatiran tersebut adalah pesantren. Pesantren dinilai lebih dapat menjaga moralitas anak-anak mereka dibanding hanya sekadar sekolah. Karena berbeda dengan yang hanya sekadar sekolah, moral anak yang tinggal di pesantren dapat terkontrol penuh selama 24 jam. Garansi kontrol terhadap moral anak inilah yang membuat para orang tua tertarik kepada pesantren (Anwari 2020).